Chegando ao cais do Morro de São Paulo, sobe-se a rampa e cruza-se o Portaló.
À esquerda fica o caminho para a fortaleza (forte) e em frente, a ladeira que dá na Igreja Nossa Sra da Luz e o caminho para o Farol.

Logo adiante está a praça Aureliano O. Lima, onde todas as noites acontece a feira de artesanato local.
Pronto, você está no Morro, na informalmente chamada, Vila.
À frente se estende a rua principal da Vila - a Rua Caminho da Praia, justamente por ser o caminho para as praias, e ao lado a Rua da Fonte Grande.

Toda esta parte, incluindo a entrada e a rua principal até o acesso às praias e englobando as ruas laterais forma a chamada Vila do Morro de São Paulo.

A Vila é o ponto de referência para quase todos os que estão na Ilha. Aqui estão concentradas a maioria das pousadas, restaurantes, lojas e agências.
É onde as pessoas vão, principalmente à noite, para ver e serem vistas. Uma passadinha na Vila é obrigatória.

Seguindo à direita pela Rua da Fonte Grande, se chega à Padaria do Seu Bonzinho, bem na frente da Fonte Grande, é outro ponto de encontro de nativos, moradores e turistas.
De manhã, bem cedo, se misturam ali gente que acabou de acordar e os que estão indo dormir, depois da festa.
Daqui se tem acesso à Lagoa, à praia da Ponta da Pedra, Gamboa e ao Campo da Mangaba.

Do Campo da Mangaba se tem uma vista privilegiada de quase todas as praias que circundam o Morro. Você pode chegar lá pela escadaria da Mangaba (acesso pela Fonte Grande) ou pela escadaria que parte da Segunda Praia.
Esta subida merece paradas estratégicas para se admirar a paisagem que vai se abrindo a cada degrau.